올리비아 로드리고가 신곡 ‘You Seem Pretty Sad for a Girl So in Love’의 상업적 성공 여부에 상관없이, 자신에게 ‘정해진 곳에 있는 나’라면 성공이라고 생각하며, 디즈니 영화 ‘Camp Rock’의 히트송 ‘This Is Me’를 인용했다. 그녀는 ‘This Is Me’를 좋아하는 디즈니 아이돌인 제이슨 본즈, 미歇尔 러셀, 셀레나 고메즈의 노래를 즐겨 들었다. 이번 신곡은 이전 앨범들과 마찬가지로 16세 때처럼 즐겁게 만들겠다는 의지를 보여준다. 특히, 이전 앨범 ‘Guts’ 제작 당시 그녀는 압박감을 느껴 음악을 만드는 데 집중했지만, 이번 앨범에서는 자유롭게 음악을 만들겠다는 생각으로 돌아갔다. ‘You Seem Pretty Sad for a Girl So in Love’는 첫 번째 싱글 ‘Drop Dead’로 발매 후 바로 Hot 100 1위를 차지하며, 그녀가 역대 최초로 첫 세 앨범의 리드 싱글 모두 Hot 100 1위로 데뷔한 아티스트라는 기록을 세웠다.